和贾宝玉之间的感情复杂而微妙，既有深情厚谊，也有未能明说的误会和遗憾。
贾宝玉在小说中表现出对林黛玉的特殊情感。例如，当林黛玉吃醋或不高兴时，贾宝玉会贴心地送上情话，两人很快就能和好如初。此外，贾宝玉在梦中喊出“说什么金玉良缘，我偏要那木石姻缘”，表明他对林黛玉的感情超过了其他人。
刘梦石教授说，我认为，林黛玉对贾宝玉的情感是真挚而深刻的。她对贾宝玉的一言一行都非常在意，甚至会因为贾宝玉的一句话而感到伤心。她的敏感和多疑，实际上是出于对贾宝玉的深切爱意。
范想林说，尽管贾宝玉对林黛玉有深厚的感情，但他也是一个多情的人。他与多位女性有过情感纠葛，包括秦可卿、花袭人、晴雯等，这使得他对林黛玉的感情显得不够专一。在林黛玉去世后，贾宝玉的行为也显示出他并未完全沉浸在对林黛玉的哀悼中，而是迅速与薛宝钗建立了新的感情。
刘梦石说，我不同意范教授的分析，我认为，虽然贾宝玉的多情和矛盾，但贾宝玉对于林黛玉的感情是坚定不移的。贾宝玉因为丢了玉石，当时病的昏昏沉沉的，他以为与他结婚的是林黛玉，根本没有想到是薛宝钗，发现了薛宝钗后，贾宝玉一直闷闷不乐，最后，贾宝玉选择了离家出走。
刘傻子又说，当然，林黛玉到死都不知道贾宝玉真心爱她，这反映了《红楼梦》中人物情感关系的复杂性。贾宝玉对林黛玉有深厚的感情，但他的多情和矛盾行为可能导致林黛玉产生了误解。这种情感上的误会和遗憾，正是《红楼梦》这部作品的魅力所在。
红学家范想林说，关于红学的研究意见是不统一的，这正好证明了红学的深奥与复杂性。