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1660年9月上旬，数量高达五十艘的庞大船队（总吨位超过三万吨）从镇海港海军基地出发。这一天，他们乘着这个时节少见的东南风，在外海排成了相对齐整的队形——商船居中，护航船只分据四周，三艘补给船落在最后——逆着微弱的巴西暖流（此时流速只有0.5节左右），沿着巴西近海向北慢慢驶去。
几天后，他们就在里约热内卢附近进入了东南信风笼罩的巴西海盆，然后整支船队的速度渐渐提升了起来，达到3-4节的样子，虽然不如走西非近海速度快，但也还算不错了。
10月1日，庞大的船团依次驶过了圣罗克角，即将走出东南信风笼罩的区域，跨越赤道进入被东北信风笼罩的圭亚那海盆。到了这里，他们可以在荷兰人的殖民点补给少许食水，不过考虑到船队规模极为庞大，而荷兰、英国、法国殖民点的规模较小，因此补给较为分散，也比较混乱。
10月30日，船团安然驶进了波多黎各岛的圣胡安港，躲避一场暴风雨天气的同时，也顺便好好休整个几天——出来快两个月了，大伙还没正儿八经地上岸休整过，很多船员的健康都很成问题，带队的“东岸主义”号战列舰舰长、海军少校丁伟派人统计后发现，大约有10-20%的水手不同程度患病，因此便下令在圣胡安港休息四五天。
自从东岸海陆军进驻圣胡安港之后，这个原本不甚繁荣的小港口就迎来了不小的发展。对肉食、海产品、火药、炮弹以及其他一些商品的需求，催生了这个港口的各项产业，并从旧大陆持续吸引了很多手工业者、农夫前来定居，有力促进了城市的发展。此外，由于东岸军舰和陆军（第四混成营营部就设于此）的进驻，这个港口的安全条件也大为改善，因此很是吸引了一些西班牙进步贵族及商人的注意，然后开始尝试投资经济作物种植园——如烟草、甘蔗、咖啡等——这进一步增加了这座城市的人口。
目前，该城已经有超过一千六百名白人（主要是西班牙人、意大利人）居民，以及数量更为庞大的奴隶群体，城市经济也走上了良性循环的轨道，居民们通过向东岸出售食品和弹药，向旧大陆出口烟草、蔗糖和咖啡获利不小，确确实实成了发展加勒比海的正面典型。
庞大护航船团的抵达在圣胡安港引起了轰动，毕竟一次三万吨的运输吨位搁旧大陆哪个国家都不是小数目，更何况是加勒比海呢？要知道，就连一年一度的弗洛塔宝船队，运输量一般也就一万多吨的样子，远远不能和东岸人这次的规模比，差得远了。
而令带队的丁伟少校欣喜的是，海军大名鼎鼎的“执委会”号三甲板战列舰目前也正停泊在港内休整。这艘排水量达1730吨的巨型战舰是东岸火力最强大的战舰，目前派驻加勒比海震慑牙买加岛英国人的佩恩分舰队，以使其不敢起什么坏心思。
不过，被“执委会”号威慑了这么久（姑且这么认为吧……）的佩恩分舰队大概可以稍稍松一口气了，因为这次丁伟少校随身携带了军部的命令，即他们一旦遇到“执委会”号，就将其征调入护航船队，以增加护航战舰的力量。毕竟，他们这次出动的战斗力量只有三艘战列舰、十艘护卫炮舰、两艘补给船、一艘运煤船，需要护卫的运输船却多达三十余艘，压力还是相当不小的，因此如果能有战力强大的“执委会”号相助的话，那么这次护航行动的危险性也就不那么大了。
“执委会”号的舰长黄杨少校接受了这个命令，并表示船只将尽快补给维修完毕，几天后就可以随整个护航船团一起出发前往旧大陆，以确保此次事关重大的护航行动不出差错。
1660年11月2日，加勒比航运公司的几艘运输船将在两艘除役护卫炮舰的护航下（亦是-->>